Thành phố San Juan được thành lập trên bờ vịnh San Juan. Từ thế kỉ 20, dân số của thành phố đã gia tăng với tốc độ mau lẹ khiến các khu dân cư nhanh chóng vượt ra khỏi những bức tường thành cũ được xây từ thời thuộc địa Tây Ban Nha và vươn rộng ra các phía xung quanh và tràn lên hòn đảo duy nhất của thành phố trên bờ vịnh. Kết quả là nhiều khu dân cư khác nhau đã được sáp nhập vào San Juan khiến cảnh quan thành phố trở nên vô cùng đa dạng.

Khu vực San Juan cũ

Vào thời kỳ thuộc địa Tây Ban Nha, phần lớn dân cư của thành phố San Juan tập trung sinh sống tại một khu vực được gọi là San Juan cũ. Khu vực này nằm trên nửa phía tây của hòn đảo Isleta de San Juan và được nối với đất liền bằng hai cây cầu và một con đường đắp. Hòn đảo nhỏ bé này tuy chỉ có diện tích khoảng 47 dặm vuông (122 km²) nhưng lại đóng vai trò vô cùng quan trọng vì nó tập trung cộng đồng người dân lao động của vùng Puerta de Tierra và phần lớn các tòa nhà chính phủ của thành phố San Juan cũng như của cả Puerto Rico, trong đó có tòa nhà trụ sở quốc hội Puerto Rico.

Phần trung tâm của khu phố cổ được đặc trưng bởi những con phố hẹp lát đá với những tòa nhà có kiến trúc tuyệt đẹp được lưu giữ từ thời thuộc địa, một số được xây dựng từ thế kỉ 16, 17. Khu vực thành phố cổ được bao bọc bởi những bức tường bằng đá lớn với nhiều công trình phòng thủ như các pháo đài đã nhiều lần giúp thành phố chống lại các cuộc tấn công và mang lại cho thành phố biệt hiệu "Thành phố có tường bao quanh". Những công trình kể trên bao gồm pháo đài San Felipe del Morro được xây dựng từ thế kỉ 16, pháo đài San Cristóbal được xây dựng từ thế kỉ 17 nằm trong Khu vực Lịch sử Quốc gia San Juan đã được UNESCO công nhận là di sản văn hóa thế giới. Ngoài ra còn phải kể đến La Fortaleza, tòa nhà của thống đốc Puerto Rico được coi là tòa nhà hành pháp cổ xưa nhất châu Mỹ mà ngày nay vẫn còn được sử dụng. Ngoài ra còn phải kể đến rất nhiều các công trình kiến trúc đặc sắc khác mang đậm dấu ấn thời thuộc địa như tòa thị chính, nhà thờ San José, khách sạn El Convento, sân khấu kịch Teatro Tapia, La Princesa (một nhà tù cũ nay là bảo tàng lịch sử quốc gia)... Thánh đường San Juan Bautista (được khởi công xây dựng từ những năm 1520) là nơi chôn cất nhà thám hiểm người Tây Ban Nha Juan Ponce de León, người đã tìm ra Puerto Rico.

Khu vực San Juan cũ, hay thường được gọi là thành phố cổ là một trong những địa điểm du lịch hấp dẫn nhất tại Puerto Rico vì cảnh quan tuyệt đẹp nơi đây với những công trình kiến trúc phản ánh một thời vàng son của hòn đảo và thành phố.

Phân chia hành chính

Thành phố San Juan được phân chia thành 18 quận (barrios), trong đó 16 quận từng nằm trong hạt Rio Piedras trước kia cho đến năm 1951. Có tám quận được chia tiếp thành các phường, bao gồm cả các phường thuộc hạt San Juan cũ.